Иловайский Дмитрий Иванович родился в Ранненбурге, маленьком городке Рязанской губернии, в семье мещанина, управляющего имением графини Пален.

Учился в казённом раненбургском уездном училище и рязанской гимназии (1845-1850).

Затем окончил историко-филологический факультет Московского университета, где учился в 1850-1854 годах.

После окончания учёбы желал поступить на военную службу, от чего вынужден был отказаться из-за подозрения на туберкулёз. Как казённокоштный студент имел обязательство отработать не менее шести лет в учреждениях Министерства народного просвещения, вернулся в Рязанскую губернию, где преподавал в уездной гимназии.

В январе 1858 года Д. И. Иловайский представил в совет Московского университета магистерскую диссертацию «История Рязанского княжества» и поскольку автор «показал прекрасный пример собратьям своим, учителям истории в гимназиях губернских городов», 3 июня 1858 года совет университета принял решение опубликовать эту работу за казённый счёт «в уважение особенных достоинств… и недостаточности средств автора».

С 16 июня 1858 года он благодаря графу Алексею Уварову получил должность старшего учителя 3-й московской гимназии на Лубянке. В Москве сблизился с собиравшейся вокруг К. Н. Бестужева-Рюмина группой молодых учёных.

Диссертацию защитил 16 июня 1858 года (председательствовал на защите и выступил официальным оппонентом Сергей Соловьёв, вторым оппонентом выступил Степан Ешевский , выступали с критикой Осип Бодянский и Сергей Шпилевский, присутствовали также А. С. Уваров и ректор Аркадий Альфонский).

В 1860 году избран адъюнктом по кафедре всеобщей истории для преподавания на юридическом факультете, но уже вскоре, 6 мая 1861 года в Петербурге был подписан приказ об его командировке за границу для подготовки к профессорскому званию.

Практически сразу по возвращении в Россию 10 марта 1862 года он подал прошение об отставке, мотивировав своё решение невозможностью совмещать педагогическую деятельность с занятиями русской историей , занялся научной и публицистической деятельностью.

По учебникам истории Иловайского, выдержавшим более 150 изданий, учились несколько поколений российских гимназистов. Средства к существованию он добывал, прежде всего, их публикацией, по некоторым подсчётам они принесли автору более полумиллиона рублей дохода.

Современные исследователи указывают, что он являлся тогда «едва ли не самым состоятельным отечественным историком»; подчёркивают, что «материальную самостоятельность, отсутствие связи с академической средой необходимо принимать во внимание при анализе научной концепции учёного»; указывают, что «политическое миросозерцание Д. И. Иловайского оставило глубокий след как на выборе тематики его исследований, так и на трактовке отдельных проблем и целых периодов российской истории».

12 декабря 1870 года Совет Московского университета утвердил Д. И. Иловайского в степени доктора русской истории.

После глубоких исследований, относящихся к вопросу о происхождении Руси, выступил решительным противником норманской теории.

В марте 1881 года после убийства Александра II одним из первых сформулировал мысль об «инородческом» характере революционного движения в России, утверждая, что русские революционеры являются лишь слепым орудием в руках поляков и евреев.

В 1881, 1889 и 1893 годах избирался гласным Московской городской Думы. В городской Думе Ф. И. Благов поддерживал кадетскую группу.

После выхода Манифеста 17 октября 1905 года и революционных событий 1905-1907 годов Иловайский перешёл от умеренно-консервативных взглядам к радикально-консервативным , и вступил в ряд монархических организаций, таких как Русское собрание, Союз Русских Людей, Союз русского народа.

В 1897-1916 годах Иловайский издавал газету «Кремль» право-консервативного направления, состоящую преимущественно из его собственных публикаций.

После Октябрьской революции Иловайский несколько раз арестовывался ЧК.

Дочь Иловайского, Варвара Дмитриевна Иловайская, была первой женой И. В. Цветаева, основателя Музея изящных искусств при Московском императорском университете (ныне Государственный музей изобразительных искусств имени А. С. Пушкина), отца М. И. Цветаевой. Цветаева посвятила Иловайскому и его семье мемуарный очерк «Дом у Старого Пимена» — Иловайскому принадлежал дом по адресу: Пименовский переулок, д. 16 (Арбатская часть).

Умер Дмитрий Иванович 15 февраля 1920 года в Москве.

Книги автора:

"История России Том 3. Московско-царский период. Первая половина или XVI век"_1890

"Краткие очерки русской истории"

"История России Том 4.Выпуск 1.Смутное десятилетие русской истории 1603-1613 годы"_1894

"История России Том 4.Выпуск 2.Эпоха Михаила Феодоровича Романова"_1894

"История России Том 5. Алексей Михайлович и его ближайшие преемники"_1905

"Петр Великий и царевич Алексей"

"Собиратели Руси"

"Царская Русь"